Locksley Robin ...son pire ennemi. Le rêve du sherif est de le voir pendu. Robin tente toujours de déjouer les plans du Sherif ce qui rend celui-ci parano, et sur ses gardes. Malgré leur haine respective, le sherif n’hésite pas à demander à Robin de l’aider quand il le faut. Le hors_la-loi, lui a même sauvé la vie. Le sherif ne pardonnera pas à Robin, la mort de sa sœur, et désire se venger.

Gisborne Guy ...son bras droit. Ils entretiennent une relation complexe . Le sherif l’humilie sans cesse le faisant passer pour un incompétent. Il tente d’éloigner Guy de Marian à de nombreuses reprises car n’a aucune confiance en la jeune femme et cela lui permet de garder le contrôle sur son bras droit. Gisborne a avant tout pour tâche d’exécuter les ordres de Vasey, de faire le « sale boulot ». Ceci dit, le sherif garde en tête ses priorités et n’hésitera pas à sacrifier le maître d’armes au profit de ses plans.

Knighton Marian ...Pour le shérif, elle est une menace. Il la soupçonne d’être en relation avec les outlaws. De plus, il ne supporte pas les femmes (à part sa sœur), qu’il compare à la lèpre. Le côté « defenseuse de la veuve et l’orphelin » de la jeune de femme insupporte le shérif. Le sherif tente par tous les moyens d’éloigner Gisborne de Marian car l’influence qu’elle à sur son maître d’armes, a tendance à ramollir Gisborne.

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